Il castello di Roncitelli sorge tra la fine del Duecento e la fine del Trecento.
Prima del 1200 nel territorio di Roncitelli si afferma un nucleo centrale a cui fa riferimento il Castello di Rupoli, probabilmente ubicato nella zona di S. Lucia per la presenza di ben tre Chiese coeve legate allo stesso toponimo. Il castello fu fatto costruire dal conte Gottiboldo di Senigallia e andò distrutto nel 1200, assieme a quello di Agliano posto nel territorio di Ripe, nelle lotte scatenatesi tra Gottiboldo e una lega di città aspiranti all’indipendenza.
La sua difesa è affidata attorno al 1350 dai Malatesta a Filippuccio di Tano Baligani di Jesi.
Nel 1350 ne prende possesso il Cardinal Legato Egidio Albornoz inviato da Papa Innocenzo VI in Italia per restaurarvi il potere della Chiesa, dopo un lungo periodo di lotte tra Guelfi e Ghibellini. In questa occasione viene nominato Capitano del castello Cicchino di Giunta di Roncitelli. Egli ha il compito di amministrare la giustizia e di mantenere l’ordine pubblico. Nel 1489 il territorio di Roncitelli viene censito per ordine del duca Giovanni della Rovere, unitamente al resto di quello senigalliese. Da tale Catasto rustico risultano 74 proprietari elencati in ordine alfabetico con il nome di battesimo e il patronimico (nome del padre) che poi spesso diventerà il cognome.
A parte figurano i Beni della Chiesa di San Giovanni.
Anche la Comunità del luogo possiede alcuni beni e gode di una certa autonomia.
Nel 1539 si istituisce la chiesa di San Sebastiano e Fabiano e Santa Maria della Fonte: cioè, con il permesso del Vescovo, sceglie un sacerdote che funge da Rettore e svolge le funzioni religiose delle due chiese, usufruendo dei beni legati ad esse. Il Rettore abita in una casa detta l’Ospedale, che è alloggio e ricovero dei pellegrini poveri di passaggio, ai quali sono riservate d’obbligo due stanze.
Alla fine del 1500, all’epoca della visita pastorale del Vescovo Ridolfi, la vecchia parrocchia di S. Giovanni posta sul monte omonimo, è ormai quasi abbandonata per la sua distanza dal Castello, e i sacramenti vengono somministrati nella chiesa di S. Sebastiano. Questa, ampliata, diventerà parrocchiale nel 1703; verra poi totalmente ricostruita nel 1871 per interessamento di Pio IX. Nel Castello risiedono le famiglie facoltose, senigalliesi e non, per curare i loro interessi legati a grossi possedimenti terrieri. Tra queste figurano i Mastai, gli Ambrosi, i Pasquali, i Ramponi, i Cesarini, i Benedetti.
1818
TABELLA DELLE CONTRADE DENTRO IL CASTELLO
In seguito alcuni possedimenti costituiscono case di villeggiatura in campagna, del cui splendore oggi non resta quasi più nulla.
1900
Le grotte
